De Mole dilahirkan di Adelaide, anak kepada William Frederick de Mole, arkitek dan juru ukur, dan isterinya Emily, née Moulden. Keluarganya berpindah ke Victoria ketika dia berusia 7 tahun, dan dia mendapat pendidikan di "Melbourne Church of England Grammar School" sehingga tahun 1891, dan kemudian di Berwick Grammar School. Selepas meninggalkan sekolah dia berlatih sebagai jurulakar jurutera.

Selepas perang De Mole menjadi jurutera dalam cabang rekaan bagi Badan Air Sydney ("Sydney Water Board").